Njegovo prvo pojavljivanje bilo je na albumu Lil Jona, Kings of Crunk, nakon čega je 2004. godine objavio svoj debitantski album M.I.A.M.I.. Slijedila su dva albuma, El Mariel i The Boatlift, koje je objavio 2006. i 2007. godine. Dvije godine poslije objavljuje svoj četvrti album Rebelution sa pjesmom "I Know You Want Me (Calle Ocho)" koja ga je proslavila. Pjesma se plasirala na drugo mjesto američke ljestvice Billboard Hot 100.^[1] Album Rebelution prodan je u više od 7,5 milijuna primjeraka širom svijeta.^[2] U naredne dvije godine objavljuje još dva albuma Armando (ujedno prvi album na španjolskom jeziku) i Planet Pit.

Pitbull je surađivao sa mnoštvom izvođača, kao što su Nicole Scherzinger, Akon, Jennifer Lopez, Enrique Iglesias, Usher, T-Pain, Ne-Yo te mnogi drugi.